| Предисловие | 3 |
| |
| Глава I. Равновесная кислотность CH-кислот | 5 |
 1.1. Кислотность в газовой фазе | 5 |
| 1.2. Кислотность в воде. Сравнение с OH-кислотами | 10 |
| 1.3. Методы измерения равновесия ионизации | 12 |
| 1.3.1. Равновесие переметаллирования | 15 |
| 1.3.2. Шкала МСЭД Крама | 22 |
| 1.3.3. Шкала кислотности в диметилсульфоксиде | 24 |
| 1.3.4. Полярографическая шкала кислотности | 33 |
| 1.3.5. Электрохимический метод Бреслоу | 47 |
| 1.3.6. Шкала кислотности углеводородов | 48 |
| 1.3.7. Другие методы, основанные на корреляциях | 50 |
| 1.3.8. Шкала кислотности аренониевых ионов | 52 |
| 1.3.9. Шкала кислотности в диметоксиэтане | 55 |
| |
| Глава II. Влияние строения CH-кислот на равновесную кислотность | 63 |
| II. 1. Кислотность в газовой фазе | 63 |
| II.2. Кислотность в растворах | 64 |
| II.2.1. Углеводороды. s-Характер. Сопряжение | 64 |
| II.2.2. Соединения, содержащие фтор и другие галогены. |
| α-Эффект | 71 |
| II.2.3. Соединения, содержащие сильно ацидифицирующие |
| заместители с гетероатомом. Сопряжение | 78 |
| II.2.3.а. Алифатические нитросоединения | 78 |
| II.2.3.6. β-Дикарбонильные и некоторые другие |
| соединения | 86 |
| II.2.3.в. Относительный вклад полярного и |
| резонансного факторов | 86 |
| II.2.4. Пятичленные ароматические гетероциклы. |
| Индуктивный и мезомерный эффекты. d-Орбитальныи эффект | 89 |
| II.2.5 Ониевые соединения. Индуктивный эффект. |
| d-Орбитальный эффект | 91 |
| II.2.6. Сульфоны. гош-Эффект | 93 |
| |
| Глава III. Кинетическая кислотность CH-кислот | 102 |
| III.1. О протофильном механизме изотопного обмена водорода | 102 |
| III.2. Скорость изотопного обмена водорода CH-кислот различных |
| классов | 106 |
| III.2.1. Углеводороды | 106 |
| III.2.1.а. Алканы и циклоалканы | 106 |
| III.2.1.6. Этилены | 109 |
| III.2.1.в. Арены | 109 |
| III.2.1.г. Моно-, ди- и триарилалканы | 116 |
| III.2.1.д. Соединения, содержащие циклопентадиеновое кольцо | 125 |
| III.2.1.e. Ацетилены | 127 |
| III.2.1.ж. Метилазулены | 127 |
| III.2.2. Галогенпроизводные | 128 |
| III.2.3. Нитросоединения | 132 |
| III.2.4. Карбонильные соединения | 134 |
| III.2.5. Гетероциклические соединения | 136 |
| III.2.5.а. Шестичленные азотистые гетероциклы | 137 |
| III.2.5.б. Пятичленные гетероциклы | 145 |
| III.2.6. Карбораны | 147 |
| III.2.7. π-Комплексы переходных металлов | 149 |
| III.3. Кинетический изотопный эффект и механизм реакций обмена | 150 |
| |
| Глава IV. Стереохимия переноса протона | 163 |
| IV.1. Циклопропаны | 164 |
| IV.2. Этилены | 166 |
| IV.3. CH-Кислоты с заместителями, содержащими серу | 167 |
| IV.3.1. Сульфоны | 167 |
| IV.3.2. Сульфоксиды | 170 |
| IV.3.3 Сульфиды | 173 |
| IV.3.4. Соли сульфония | 175 |
| IV.3.5. Другие системы | 175 |
| IV.4. CH-Кислоты, образующие амбидентные анионы | 176 |
| IV.5. CH-Кислоты флуоренового ряда | 179 |
| IV.6. CH-Кислоты бензильного типа | 188 |
| IV.7. Перегруппировки ненасыщенных систем, сопровождающие |
| перенос протона | 192 |
| IV.7.1. Внутримолекулярный перенос протона | 192 |
| IV.7.2. Влияние строения на изомеризацию аллильных систем | 199 |
| IV.7.3. Влияние среды | 202 |
| |
| Глава V. Корреляция равновесной и кинетической кислотности | 207 |
| V.1. Трёхстадийцый механизм переноса протона | 208 |
| V.2. Теоретическая интерпретация уравнения Бренстеда | 211 |
| V.3. Нормальные бренстедовские зависимости | 219 |
| V.4. Корреляция скоростей переноса протона и функции кислотности H_ | 223 |
| V.5. Аномальные бренстедовские зависимости | 229 |
| V.6. Система Н2О/ОН-- | 240 |
| V.7. Заключение | 242 |
