Химия

Химия гетероциклических соединений — Джилкрист Т.

Химия гетероциклических соединений
Учебное издание

год издания — 1996, кол-во страниц — 464, ISBN — 5-03-003103-0, 0-582-06420-1, тираж — 3000, язык — русский, тип обложки — твёрд. 7Б, масса книги — 590 гр., издательство — Мир

КНИГА СНЯТА С ПРОДАЖИ

HETEROCYCLIC CHEMISTRY
Second edition
T. L. Gilchrist
University of Liverpool
Longman Group UK Limited,
London 1985, 1992
Пер. с англ.

Формат 60x90 1/16. Бумага офсетная. Печать офсетная

Учебное издание английского автора посвящено одному из разделов органической химии — химии гетероциклических соединений. Рассмотрены критерии ароматичности и неароматичности гетероциклов с привлечением теории МО и физико-химических характеристик, а также методы синтеза гетероциклических соединений и номенклатура.

Для студентов и аспирантов химических вузов, преподавателей, химиков-исследователей.

Предисловие ко второму изданию	5
Предисловие к первому изданию	7

1. Введение (перевод Ф. В. Зайцевой)	9
Литература	15

2. Ароматические гетероциклы (перевод Ф. В. Зайцевой)	17
2.1. Основные структурные типы	17
2.1.1. Шестичленные ароматические гетероциклы	17
2.1.2. Пятичленные ароматические гетероциклы	21
2.1.3. Конденсированные системы	24
2.1.4. Другие конденсированные гетероциклы	26
2.2. Некоторые критерии ароматичности в гетероциклах	26
2.2.1. Длины связей	26
2.2.2. Эффекты кольцевых токов и химические сдвиги в
спектрах ПМР	28
2.2.3. Другие физические методы изучения электронного
строения	30
2.2.4. Термохимическая оценка ароматичности:
эмпирические энергии резонанса	32
2.2.5. Молекулярные орбитали и энергии
делокализации	34
2.2.6. Рассчитанные энергии резонанса	36
2.2.7. Основные выводы	38
2.3. Ароматические и другие типы ненасыщенных
гетероциклических соединений	38
2.3.1. Моноциклические системы, подчиняющиеся правилу
Хюккеля	38
2.3.2. Другие ненасыщенные гетероциклы	40
2.4. Реакционная способность гетероароматических соединений	41
2.5. Таутомерия гетероароматических соединений	45
Заключение	48
Задачи	49

3. Неароматические гетероциклы (перевод Ф. В. Зайцевой)	53
3.1. Введение	53
3.2. Искажение углов связей	54
3.2.1. Угловое напряжение и связывание в малых
гетероциклах	54
3.2.2. Некоторые следствия углового напряжения в малых
циклах	57
3.2.3. Угловое напряжение в больших циклах	59
3.3. Торсионные энергетические барьеры	59
3.3.1. Одинарные связи	60
3.3.2. Двойные и частично двойные связи	62
3.4. Влияние длин связей и вандервальсовых радиусов:
преимущественные конформации подвижных циклов	63
3.4.1. Насыщенные шестичленные гетероциклы	64
3.4.2. Четырёх- и пятичленные гетероциклы	66
3.5. Другие типы взаимодействий в насыщенных гетероциклах	67
3.5.1. Орбитальные взаимодействия «через связь»: аномерный
эффект	67
3.5.2. Притягивающие взаимодействия «через пространство»	71
Заключение	73
Задачи	74
Литература	76

4. Синтез гетероциклических систем (перевод А. В. Карчава)	78
4.1. Введение	78
4.2. Реакции замыкания цикла	81
4.2.1. Типы реакций	81
4.2.2. Замещение при насыщенном атоме углерода	85
4.2.3. Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к
карбонильной группе	89
4.2.4. Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к
другим двойным связям	91
4.2.5. Замыкание цикла с участием тройных связей	94
4.2.6. Радикальные реакции замыкания цикла	97
4.2.7. Замыкание цикла с участием карбенов и нитренов	101
4.2.8. Электроциклические реакции	103
4.3. Реакции циклоприсоединения	109
4.3.1. Типы реакций циклоприсоединения	109
4.3.2. 1,3-Диполярное циклоприсоединение	111
Реакционная способность	111
Селективность	116
Типы реакций	117
4.3.3. Гетерореакции Дильса-Альдера	128
Гетеродиенофилы	132
Гетеродиены	137
4.3.4. [2 + 2]-Циклоприсоединение	138
4.3.5. Хелетропные реакции	141
4.3.6. Еновые реакции	142
Заключение	144
Задачи	144
Литература	147

5. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (перевод А. В. Карчава)	152
5.1. Введение	152
5.2. Пиридины	152
5.2.1. Введение	152
5.2.2. Синтезы пиридинового кольца	155
5.2.3. Основные особенности химии пиридинов	161
5.2.4. Основность	164
5.2.5. Алкилирование, ацилирование и комплексоо-бразование	165
5.2.6. Электрофильное замещение при атоме углерода	166
5.2.7. Нуклеофильное замещение	169
5.2.8. Дегидропиридины	174
5.2.9. Радикальное замещение	176
5.2.10. Восстановление пиридинов и катионов пири-диния.
Дигидропиридины	176
5.2.11. Фотохимическая изомеризация	179
5.2.12. N-Оксиды пиридинов, N-имиды и N-илиды
пиридиния	179
5.2.13. Гидрокси- и аминопиридины	182
5.2.14. Алкил- и алкенилпиридины	183
5.2.15. Пиридинкарбоновые кислоты	185
5.3. Хинолины и изохинолины	185
5.3.1. Введение	185
5.3.2. Методы синтеза хинолинов	186
5.3.3. Синтез изохинолинового ядра	190
5.3.4. Общие положения химии хинолинов и изохинолинов	192
5.3.5. Электрофильное замещение	194
5.3.6. Нуклеофильное замещение	196
5.3.7. Нуклеофильное присоединение	197
5.3.8. Окислительное расщепление циклической системы	198
5.3.9. N-Оксиды и N-имиды	199
5.3.10. Свойства производных хинолина и изохинолина	200
5.3.11. Цианиновые красители	201
5.4. Другие конденсированные производные пиридина	202
5.4.1. Хинолизины	202
5.4.2. Акридины	203
5.4.3. Фенантридины	205
5.4.4. Индолизины	205
5.5. Гетероциклические системы, содержащие кислород	207
5.5.1. Соли пирилия	207
5.5.2. 2Н-Пираноны-2	209
5.5.3. 4Н-Пираноны-4	213
5.5.4. Бензоконденсированные системы	216
Заключение	219
Задачи	221
Литература	224

6. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (перевод Ф. В. Зайцевой)	228
6.1. Введение	228
6.2. Пирролы	229
6.2.1. Введение	229
6.2.2. Синтез кольца	230
Другие методы	232
6.2.3. Кислотность и реакции металлирования	233
6.2.4. Замещение по атому азота	233
6.2.5. Замещение по атому углерода	234
6.2.6. Реакции присоединения и циклоприсоединения	240
6.2.7. Свойства замещенных пирролов	241
6.2.8. Порфирины и родственные пирролу природные
соединения	243
6.3. Фураны	246
6.3.1. Введение	246
6.3.2. Синтез кольца	247
6.3.3. Электрофильное замещение	248
6.3.4. Нуклеофильное замещение	250
6.3.5. Реакции циклоприсоединения	252
6.3.6. Раскрытие цикла	254
6.3.7. Некоторые свойства замещенных фуранов	255
6.4. Тиофены	256
6.4.1. Введение	256
6.4.2. Синтез кольца	257
6.4.3. Электрофильное замещение	258
6.4.4. Нуклеофильное и радикальное замещение	261
6.4.5. Реакции присоединения и циклоприсоединения	263
6.4.6. Реакции восстановительного десульфирования	263
6.4.7. Реакции фотохимической изомеризации	264
6.4.8. Свойства некоторых замещенных тиофенов	265
6.5. Индолы и родственные соединения	266
6.5.1. Введение	266
6.5.2. Синтез циклической системы индола	268
Синтез Фишера	268
Синтезы из анилинов и β-кетосульфидов	270
Синтез Бишлера	270
Другие методы синтеза	271
6.5.3. Кислотность металлированных индолов	273
6.5.4. Реакции с электрофилами	274
6.5.5. Реакции окисления и восстановления	276
6.5.6. Свойства некоторых замещенных индолов	278
6.6. Другие бензо[b]конденсированные гетероциклы	280
6.6.1. Бензо[b]фураны	280
6.6.2. Бензо[b]тиофены	282
6.6.3. Карбазолы	284
6.7. Бензо[с]конденсированные гетероциклы	285
6.7.1. Введение	285
6.7.2. Синтез циклических систем	286
6.7.3. Химические свойства	288
6.7.4. Фталоцианины	289
Заключение	289
Задачи	291
Литература	294

7. Шестичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами (перевод А. В. Карчава)	299
7.1. Введение	299
7.2. Основные аспекты химии диазинов, триазинов и
тетразинов	299
7.3. Пиримидины и пурины	303
7.3.1. Введение	303
7.3.2. Синтез пиримидинов	306
7.3.3. Синтез пуринов	308
7.3.4. Реакции пиримидинов	311
7.3.5. Реакции пуринов	316
7.3.6. Пиримидины и пурины — компоненты нуклеиновых
кислот	317
7.4. Другие диазины, триазины и тетразины	319
7.4.1. Введение	319
7.4.2. Методы синтезе диазинов, триазинов и тетразинов	321
7.4.3. Химические свойства	323
7.5. Некоторые конденсированные циклические системы	327
7.5.1. Введение	327
7.5.2. Синтез циклической системы	328
7.5.3. Химические свойства	330
7.6. Оксазины и тиазины	332
7.6.1. Введение	332
7.6.2. 1,3-Оксазины	333
7.6.3. Фенотиазины	335
Заключение	336
Задачи	337
Литература	338

8. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами (перевод Ф. В. Зайцевой)	341
8.1. Введение	341
8.2. Имидазолы	344
8.2.1. Введение	344
8.2.2. Синтез кольца	346
8.2.3. Химические свойства	347
8.3. Пиразолы, триазолы и тетразолы	351
8.3.1. Введение	351
8.3.2. Синтез кольца	352
8.3.3. Реакции замещения	355
8.3.4. Реакции, приводящие к раскрытию цикла	358
8.4. Бензодиазолы и бензотриазолы	361
8.5. Оксазолы, тиазолы и их бензопроизводные	364
8.5.1. Введение	364
8.5.2. Синтез кольца	366
8.5.3. Химические свойства	368
8.6. Изоксазолы, изотиазолы и их бензопроизводные	374
8.6.1. Введение	374
8.6.2. Синтез кольца	375
8.6.3. Химические свойства	378
8.7. Оксадиазолы, тиадиазолы и родственные системы	381
8.7.1. Введение	381
8.7.2. Синтез кольца	383
8.7.3. Химические свойства	383
8.8. Бетаины и мезоионные соединения	387
8.8.1. N-Оксиды и N-имиды	388
8.8.2. Мезоионные соединения	389
Заключение	392
Задачи	393
Литература	397

9. Трёх- и четырёхчленные гетероциклические соединения (перевод Ф. В. Зайцевой)	402
9.1. Введение	402
9.2. Азиридины	403
9.2.1. Введение	403
9.2.2. Синтез кольца	403
9.2.3. Функционализация по атому азота	405
9.2.4. Раскрытие цикла	406
9.2.5. Реакция фрагментации	407
9.3. Оксираны	408
9.3.1. Введение	408
9.3.2. Синтез кольца	408
9.3.3. Химические свойства	410
9.4. Тиираны	411
9.5. 2Н-Азирины	413
9.6. Диазиридины и ЗН-диазирины	416
9.7. Оксазиридины	418
9.8. Азетидины и азетидиноны	419
9.9. Другие четырёхчленные гетероциклы	422
9.9.1. Оксетаны	422
9.9.2. Тиетаны	423
9.9.3. Некоторые ненасыщенные четырёхчленные
циклические системы	424
Заключение	425
Задачи	426
Литература	427

10. Семичленные гетероциклические соединения (перевод Ф. В. Зайцевой)	430
10.1. Введение	430
10.1. Азепины	431
10.3. Оксепины и тиепины	433
10.4. Диазепины и бензодиазепины	436
Заключение	438
Задачи	439
Литература	440

11. Номенклатура (перевод Ф. В. Зайцевой)	441
11.1. Введение	441
11.2. Тривиальные названия простейших циклических систем	442
11.3. Систематическая номенклатура (Ганча-Видмана)
для моноциклических соединений	444
11.4. Названия конденсированных циклических систем	446
Система для определения основного компонента
конденсированных систем	449
11.5. Заместительная номенклатура	450
Заключение	451
Задачи	451
Литература	451

Ответы и ссылки к отдельным задачам	452
Глава 2	452
Глава 3	452
Глава 4	452
Глава 5	453
Глава 6	453
Глава 7	454
Глава 8	454
Глава 9	454
Глава 10	455
Глава 11	455

Книги на ту же тему

Лекции органической химии, Бутлеров A. M., 1990
Металлокомплексный катализ в химии диенов, Джемилев У. М., Толстиков Г. А., Хуснутдинов Р. И., 2013
Термодинамика полимеризации, Савада X., 1979
Избранные главы органической химии: Учебное пособие для вузов. — 2-е изд., перераб. и доп., Агрономов А. Е., 1990
Практикум по органической химии, Теренин В. И., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И., Матвеева Е. Д., Ивченко П. В., Нифантьев И. Э., 2010
Химия тиенопиридинов и родственных систем, Литвинов В. П., Доценко В. В., Кривоколыско С. Г., 2006
Развитие концепции ароматичности: полиэдрические структуры, Кузнецов Н. Т., Ионов С. П., Солнцев К. А., 2009

http://knigoprovod.com

/Наука и Техника/Химия

ОГЛАВЛЕНИЕ

Книги на ту же тему